Documentato ad Anversa nel 1556, Calvaert raggiunse l'Italia con l'intenzione di recarsi a Roma, ma si stabilì a Bologna entrando dapprima nella bottega di Prospero Fontana quindi, con maggior profitto, in quella di Lorenzo Sabbatini con il quale instaurò un rapporto duraturo. Nella città emiliana svolse la sua attività, solo interrotta da un soggiorno romano nei primi anni Settanta. Al ritorno a Bologna aprì una propria bottega, poi frequentata dai migliori artisti bolognesi, da Guido Reni ad Albani a Domenichino. La sua prolungata presenza in città assicurò il travaso di invenzioni fiamminghe.