Fratello maggiore di Gaetano, Ubaldo Gandolfi procede a una lenta maturazione nell'ambito dell'Accademia Clementina di Bologna, la struttura didattica che aveva preso avvio agli inizi del Settecento grazie alla promozione del generale Luigi Ferdinando Marsili e di Giovan Pietro Zanotti, pittore, letterato e storiografo. A partire dal 1760 circa si enuclea la sua peculiare formula stilistica che, sui lontani presupposti delle invenzioni di Ludovico Carracci, imposta schiarimenti luministici, con effetti che risentono della indiretta lezione dei pittori veneti, specie nelle tele di soggetto mitologico e nelle teste di carattere, un genere particolarmente amato dall'artista, nel quale trova espressione una delicata, affettuosa sensibilità. Notevole resta la sua produzione di pale d'altare e di dipinti di carattere sacro, cui non cede tuttavia l'attività nel campo decorativi esplicato dalle pitture murali in diversi palazzi bolognesi e in edifici ecclesiastici.